Tower of Win bygger sin utmaning genom ett procedurellt genererat våningssystem där var och en av de 100 nivåerna presenterar unika fiendeformationer och miljörisker. Stridsmotorn fungerar på ett turbaserat taktiskt rutnät där positionering avgör skadevärden och försvarets effektivitet.
Progressionssystemet implementerar permanenta uppgraderingsmekanismer kopplade till en metavaluta kallad Uppstigningspoäng, som tjänas även efter misslyckade försök. Varje 10:e våning låser upp en kontrollpunkt där spelare fördelar dessa poäng över sex färdighetsträd: Vapenmestring, Rustningsförstärkning, Hälsoförstärkning, Kritisk Träff, Undvikningsträning och Resurshantering.
Våningssvårigheten skalas genom en matematisk kurva som ökar fiendens hälsa med 12% och skadeförmåga med 8% per nivå, samtidigt som nya fiendetyper introduceras var 15:e våning. De sista 10 våningarna innehåller Mästarstrider med unika attackmönster som kräver memorering och motstrategi, vilket gör ren statökning otillräcklig för seger.