Tower of Win konstruiert seine Herausforderung durch ein prozedural generiertes Etagensystem, bei dem jede der 100 Ebenen einzigartige Gegnerkombinationen und Umgebungsgefahren präsentiert. Die Kampf-Engine basiert auf einem rundenbasierten taktischen Raster, bei dem die Positionierung Schadensmultiplikatoren und Verteidigungseffektivität bestimmt.
Das Fortschrittssystem implementiert permanente Upgrade-Mechaniken, die an eine Meta-Währung namens Aufstiegspunkte gebunden sind, die selbst nach gescheiterten Durchläufen verdient werden. Alle 10 Etagen wird ein Checkpoint-Heiligtum freigeschaltet, wo Spieler diese Punkte auf sechs Fähigkeitsbäume verteilen: Waffenmeisterschaft, Rüstungsverstärkung, Gesundheitsstärkung, Kritischer Treffer, Ausweichtraining und Ressourcenverwaltung.
Der Etagenschwierigkeitsgrad skaliert durch eine mathematische Kurve, die die Gegnergesundheit um 12% und die Schadensleistung um 8% pro Ebene erhöht, während alle 15 Etagen neue Gegnertypen eingeführt werden. Die letzten 10 Etagen bieten Champion-Begegnungen mit einzigartigen Angriffsmustern, die Auswendiglernen und Gegenstrategie-Ausführung erfordern, wodurch reines Stat-Grinding für den Sieg unzureichend wird.