Tower of Win konstruerer sin udfordring gennem et procedurelt genereret etagesystem, hvor hver af de 100 niveauer præsenterer unikke fjendtlige formationer og miljømæssige farer. Kampmekanikken opererer på et rundebaseret taktisk gitter, hvor positionering bestemmer skademultiplikatorer og forsvarseffektivitet.
Progressionssystemet implementerer permanente opgraderingsmekanikker knyttet til en meta-valuta kaldet Opstigningspoint, som optjenes selv efter mislykkede forsøg. Hver 10. etage låser op for et kontrolpunkt-helligdom, hvor spillere allokerer disse point på tværs af seks færdighedstræer: Våbenmestring, Panserforstærkning, Sundhedsforøgelse, Kritisk Slag, Undvigelsesstræning og Ressourcestyring.
Etagevanskeligheden skalerer gennem en matematisk kurve, der øger fjendens sundhed med 12% og skadeoutput med 8% per niveau, mens nye fjendtyper introduceres hver 15. etage. De sidste 10 etager indeholder Mesterangreb med unikke angrebsmønstre, der kræver memorering og modstrategi-udførelse, hvilket gør ren statistik-grinding utilstrækkelig til sejr.