Tower of Win costruisce la sua sfida attraverso un sistema di piani generati proceduralmente dove ognuno dei 100 livelli presenta formazioni nemiche uniche e pericoli ambientali. Il motore di combattimento opera su una griglia tattica a turni dove il posizionamento determina i moltiplicatori di danno e l'efficacia della difesa.
Il sistema di progressione implementa meccaniche di potenziamento permanente legate a una meta-valuta chiamata Punti Ascensione, guadagnati anche dopo le partite fallite. Ogni 10 piani sblocca un santuario checkpoint dove i giocatori allocano questi punti attraverso sei alberi delle abilità: Maestria delle Armi, Rinforzo Armatura, Fortificazione Salute, Colpo Critico, Addestramento Evasione e Gestione Risorse.
La difficoltà dei piani scala attraverso una curva matematica che aumenta la salute dei nemici del 12% e la potenza di danno dell'8% per livello, introducendo nuovi tipi di nemici ogni 15 piani. Gli ultimi 10 piani presentano incontri con Campioni con schemi di attacco unici che richiedono memorizzazione ed esecuzione di contro-strategie, rendendo insufficiente il puro grinding delle statistiche per la vittoria.